ศึกฟุตบอลชิงแชมป์อาเซียน หรือ AFF CUP 14 ครั้งที่ผ่านมา มีเพียง 4 ชาติเท่านั้นที่ก้าวไปถึงแชมป์ประกอบด้วย ไทย 7 สมัย, สิงคโปร์ 4 สมัย, เวียดนาม 2 สมัย และ มาเลเซีย 1 สมัย โดยแต่ละทีมมีโค้ชหลาย ๆ คน ผลัดเปลี่ยนกันเข้ามาสร้างความสำเร็จในแต่ละยุค

อย่างไรก็ตาม สำหรับ สิงคโปร์ มีอดีตผู้จัดการทีมชาวเซอร์เบียที่ชื่อ ราโดจโก อัฟราโมวิช ซึ่งเคยพาทีมคว้าแชมป์ทัวร์นาเมนท์นี้ได้ถึง 3 สมัย และได้รับการบันทึกสถิติว่ามากที่สุดนับตั้งแต่มีการแข่งขันเป็นต้นมา โดยปัจจุบันก็ยังไม่มีใครทำลายลงได้

อัฟราโมวิช หรือที่รู้จักกันในชื่อ “แรดดี” พา สิงคโปร์ คว้าแชมป์หนแรกในปี 2004 ด้วยการเอาชนะ อินโดนิเซีย สกอร์รวม 2 นัด 5-2 ชณะที่ แชมป์สมัยที่ 2 เกิดขึ้นในปี 2007 ที่เอาชนะ ไทย สกอร์รวม 2 นัด 3-2 และแชมป์ครั้งที่ 3 ในปี 2012 เอาชนะ ไทย สกอร์รวม 2 นัด 3-2